Em 1997, com o novo treinador checo Zdenek Zeman, Totti mostra a sua qualidade. O ofensivo 4-3-3 do técnico aproveitava muito bem tanto as suas características físicas como as técnicas, o que acabou transformando Totti num verdadeiro líder e símbolo da equipa romana. Em 1999, a liderança de Totti sobre o grupo e o seu reconhecimento pelos associados eram tamanhos, que Aldair acabou por ceder por vontade própria a braçadeira de capitão de equipa.
Ainda em 1999 a Roma contrata Fabio Capello, como treinador, e planeia grandes projectos para o futuro: construir uma equipa em torno de Totti. Mas, nesse ano, a Roma só chegou ao sexto lugar, embora o capitão tenha novamente brilhado e vencido o prémio de "jogador italiano do ano", oferecido pela Associação Italiana de Futebolistas.
Na temporada que se seguiu, as ambições da Roma eram maiores, mas desta vez não há desilusão: com a fundamental contribuição de Totti e dos novos e importantíssimos jogadores adquiridos ( Batistuta, Samuel e Emerson), A roma sagra-se cam,peã italiana no dia 17 de Junho de 2001. Totti é de novo nomeado Jogador Italiano do Ano e concorre à Bola de Ouro, que no entanto, foi vencida pelo inglês Michael Owen.